Описываю самый простой вариант:
1. Контрагент присылает Вашему сотруднику подписанное (скрепленное электронной цифровой подписью письмо), письмо приходит Вашему сотруднику в лотусный почтовый ящик.
2. Ваш сотрудник открывает письмо с помощью клиента Lotus Notes.
3. Если письмо неповреждено, и ЭЦП сошлась, то Вашему сотруднику Лотус предложит создать кросс-сертификат в локальной адресной книге. Ваш сотрудник принимает это предложение. Создаваемый кросс-сертификат будет представлять собой интернет-сертификат контрагента (без закрытого ключа), заверенный секретным ключом Вашего сотрудника.
4. После этого Ваш сотрудник может отправлять зашифрованную почту данному контрагенту.
Подчеркиваю, это - самый простой вариант.
Совет: освежите свои знания в области криптографической защиты информации. Такие понятия, как симметричное и асимметричное шифрование, электронная цифровая подпись, открытый и закрытый ключи, сертификат, центр сертификации и т.п. должны быть Вам понятны.