Гарантировано никак. Windows не является операционной системой реального времени. Не факт что твой процесс будет получать необходимые для этого ресурсы процессора.
Если необходима подобная точность/скорость работы с сигналами, то средствами Windows ты ее не добьешься.
И, кстати, не факт что все LPT-порты поддерживают режим обмена на такой скорости.
Ну и по поводу таймеров.
Стандартный Windows-таймер имеет дискретность порядка 50мс. Т.е. даже если указать интервал в 1 мс - всеравно получишь примерно 50мс. В добавок ко всему прочему сообщения WM_TIMER имеют очень низкий приоритет и могут теряться в очереди при большой загрузке.
Подключив модуль MMSystem, можно использовать более точный, с меньшей дискретностью, мультимедийный таймер.
В таком случае, в зависимости от задачи, может помочь использование мультимедийного таймера вкупе с потоком имеющим повышенный приоритет. Но даже такой подход не может гарантировать, что какя-нибудь запущенная параллельно программа не сожрет так необходимые тебе ресурсы.