Ну они конечно разные по своему функционалу, не говоря уже о синтаксисе. Возможно ruby удобнее для общение с web. по сути это два скриптовых языка, у каждого из них есть загружаемые модули, но скрипты выложенные в git чаще пишут на python и везде суют его так что он становится незаменимым (нет) и уже надоевшим одновременно. У ruby синтаксис более забавный, хотя я не скажу что я прямо знаток в обоих областях. Тем более взаимозаменяемых языков вообще нет.
Насчет книг на русском языке, не знаю. Может хорошие и есть, но обычно это что то ужасно устаревшее и ненужное. Хотя вроде по соц. инженерии есть хорошая. На русском можно почитать на тему Python, хотя бы что то вводное (по ruby на русском мало чего есть, кстати. Только по ruby on rails, а это уже другое).
Кстати ещё стоит подумать о том что пентест, это все таки тестирование и нужно понимать как проводится само тестирование, это может помочь.
На первых порах достаточно просто убивать нервные клетки линуксом и учится правильно искать информацию.
