Конечно можно.
Можно с помощью ssh поставить desktop environment, потом накатить VirtualBox, на него накатить винду. (это еще не факт, что установится, на ESXi серверах от VMware я помню специальный пункт в настройках был, который разрешал запуск виртуалок в виртуалках)
Но виртуалка работающая на виртуалке та ещё веселуха, не стоит оно того.
Если очень нужна винда на VDS, бери сразу VDS сервер с виндой и не мучайся с костылями