Статья 10 ошибок начинающих пентестеров и как их избежать

Представьте ситуацию: молодой пентестер получает свой первый коммерческий заказ, запускает Metasploit, находит уязвимость и... случайно роняет продакшн-сервер клиента на несколько часов. Результат — испорченная репутация, многотысячный ущерб и закрытые двери в индустрию. К сожалению, подобные истории случаются чаще, чем хотелось бы.

В этой статье мы разберём 10 наиболее распространённых ошибок новичков в пентесте и дадим практические советы, как их избежать. Эти знания помогут вам не только сохранить репутацию, но и быстрее стать востребованным специалистом.

Ошибка №1: Пропуск этапа разведки​

Проблема: "Сразу к делу!"​

Самая распространённая ошибка новичков — желание немедленно приступить к поиску уязвимостей, пропустив этап разведки. Увидев IP-адрес цели, начинающий пентестер сразу запускает Nmap с агрессивными опциями или начинает брутфорсить SSH, не потратив время на изучение инфраструктуры.
Почему это опасно:

• Упущенные векторы атак остаются незамеченными
• Высокий риск обнаружения из-за шумных сканирований
• Неэффективное использование времени тестирования
• Поверхностные результаты в финальном отчёте

Правильный подход к разведке​

Профессиональная разведка должна занимать 20-30% от общего времени тестирования. Современная методология включает несколько уровней:
Пассивная разведка (OSINT):

• Анализ DNS записей, субдоменов, исторических данных
• Изучение социальных сетей сотрудников компании
• Поиск утечек в публичных базах данных
• Анализ технологического стека через Shodan, Censys

Активная разведка:

• Осторожное сканирование портов с разумными задержками
• Fingerprinting сервисов и версий ПО
• Анализ веб-приложений: технологии, CMS, фреймворки
• Mapping сетевой инфраструктуры

Инструменты для профессиональной разведки​

Категория	Инструменты	Назначение
OSINT	theHarvester, Maltego, Shodan	Пассивный сбор информации
DNS	dnsrecon, fierce, amass	Анализ DNS инфраструктуры
Сканирование	Nmap, masscan, RustScan	Обнаружение портов и сервисов
Веб-разведка	Burp Suite, dirb, ffuf	Анализ веб-приложений

Для более глубокого изучения этапов разведки рекомендуется ознакомиться с обзором «Корпоративный OSINT». Мы разобрали методы пассивного и активного сбора данных из открытых источников

Ошибка №2: Увлечение скрипт-кидди инструментами​

Проблема: "Кнопка решит всё!"​

Современные автоматизированные инструменты создают опасную иллюзию простоты пентеста. Новички часто полагаются исключительно на сканеры уязвимостей, эксплойт-паки и готовые скрипты, не понимая принципов их работы.
Типичные проявления:

• Запуск OpenVAS/Nessus на всю сеть без анализа результатов
• Использование sqlmap без понимания SQL injection
• Слепое применение Metasploit модулей
• Копирование команд из туториалов без понимания логики

Последствия поверхностного подхода​

Зависимость от автоматизированных инструментов приводит к серьёзным проблемам:

• Ложные срабатывания: до 40% результатов автосканеров требуют ручной проверки
• Пропущенные уязвимости: логические ошибки и бизнес-логика остаются незамеченными
• Отсутствие креативности: неспособность найти нестандартные пути атак
• Профессиональная стагнация: отсутствие роста без глубоких знаний

Путь к мастерству: от основ к автоматизации​

Изучите основы вручную:​

1. SQL Injection — сначала найдите и эксплуатируйте руками, потом используйте sqlmap
2. XSS — поймите различия между reflected, stored, DOM-based
3. Networking — изучите TCP/IP, HTTP/HTTPS, DNS до использования сканеров
4. Linux/Windows — освойте командную строку и базовое администрирование

Рекомендуемые ресурсы для углубления знаний:​

• OWASP WebGoat, Damn Vulnerable Web Application (DVWA)
• VulnHub, Hack The Box лабораторные работы
• Книги: "The Web Application Hacker's Handbook", "Real-World Bug Hunting"

Ошибка №3: Игнорирование границ дозволенного​

Проблема: "Я же этичный хакер!"​

Одна из самых опасных ошибок — выход за рамки согласованного scope тестирования. Новички часто не до конца понимают важность строгого соблюдения границ и могут случайно:

• Атаковать системы вне утверждённого списка
• Превысить оговорённую нагрузку на сервисы
• Получить доступ к production данным
• Провести DoS-атаки на критичные сервисы

Как правильно работать с ограничениями​

Внимательное изучение Statement of Work (SoW):​

• IP-диапазоны и домены: точный список разрешённых целей
• Временные окна: когда можно проводить тестирование
• Запрещённые действия: DoS, social engineering, физический доступ
• Контактная информация: кого уведомлять при критических находках
• Процедуры эскалации: что делать при обнаружении реальных угроз

Создание безопасной рабочей среды:​

1. Ведение детального лога всех действий
2. Использование dedicated testing environment где возможно
3. Constant communication с техническим контактом заказчика
4. Immediate notification при любых сомнениях относительно scope

Чтобы избежать риска и не выйти за рамки договорных рамок, ознакомьтесь со статьей «Как этично освоить кибербезопасность и не попасть под статью УК РФ». В ней даны четкие рекомендации по согласованию пентест-проектов и применению конфиденциальных данных в рамках закона.

Ошибка №4: Плохое ведение заметок​

Проблема: "Всё помню в голове!"​

Многие начинающие пентестеры недооценивают важность систематического документирования процесса тестирования. Типичная ситуация: после недели интенсивного тестирования необходимо написать отчёт, но детали команд, последовательность действий и результаты размыты в памяти.

Последствия плохого документирования:​

• Невозможность воспроизвести найденную уязвимость
• Некачественные отчёты с недостающими деталями
• Потеря времени на повторное тестирование
• Снижение доверия заказчика к профессионализму

Элементы профессиональной документации​

Что записывать в процессе тестирования:

Информация	Детали	Пример
Команды	Полный текст с параметрами	nmap -sV -sC -O target.com -oA scan_results
Результаты	Скриншоты, вывод консоли	HTTP 200 response, открытые порты
Временные метки	Когда выполнялось действие	2025-08-24 14:30:15
Контекст	Почему делали это действие	"Поиск SQL injection в параметре 'id'"
Статус	Успешно/неуспешно/требует доработки	"Exploit успешен, получен shell"

Инструменты для ведения заметок:​

CherryTree — иерархическая структура заметок, поддержка скриншотов и кода

• Offline работа
• Encryption заметок
• Экспорт в различные форматы
• Отсутствие cloud синхронизации

Obsidian — современная система управления знаниями

• Связи между заметками
• Plugin ecosystem
• Markdown формат
• Сложность настройки для новичков

Joplin — open source альтернатива Evernote

• Cross-platform синхронизация
• End-to-end encryption
• Web clipper
• Менее удобен для технических заметок

Шаблон заметок для пентеста​

# Тест: [Название проекта]
## Основная информация
- **Дата:** 2025-08-24
- **Время:** 09:00 - 17:00
- **Цели:** 192.168.1.0/24, example.com
- **Scope:** Web application pentest

## [B]Разведка[/B]
### DNS Enumeration
- **Команда:** `dig example.com ANY`
- **Результат:** [скриншот/вывод]
- **Время:** 09:15

## Сканирование
### Port Scanning
- **Команда:** `nmap -sV -sC example.com`
- **Результат:** Открыты порты 22, 80, 443
- **Время:** 09:30

## Уязвимости
### SQL Injection
- **Локация:** /login.php?id=1
- **Payload:** `' OR 1=1--`
- **Статус:** ✅ Подтверждено
- **Риск:** High
- **Рекомендации:** Использовать prepared statements

Ошибка №5: Отсутствие планирования и методологии​

Проблема: "Поехали наугад!"​

Начинающие пентестеры часто работают хаотично, без чёткого плана и методологии. Они либо распыляются на множество направлений одновременно, либо зацикливаются на одном подходе, игнорируя альтернативные векторы атак.
Типичные проявления хаоса:

• Одновременное тестирование веба, сети и социальной инженерии
• Трата кучи времени на один порт/сервис
• Отсутствие приоритизации найденных уязвимостей
• Игнорирование временных ограничений проекта

Методологии профессионального пентеста​

OWASP Testing Guide v4.2 — стандарт для тестирования веб-приложений:​

1. Information Gathering — сбор информации о цели
2. Configuration Management Testing — анализ конфигураций
3. Identity Management Testing — тестирование аутентификации
4. Authorization Testing — проверка авторизации
5. Session Management Testing — анализ сессий
6. Input Validation Testing — тестирование обработки ввода
7. Error Handling — анализ обработки ошибок
8. Cryptography Testing — проверка криптографии
9. Business Logic Testing — тестирование бизнес-логики
10. Client Side Testing — проверка клиентской части

NIST SP 800-115 — руководство по техническому тестированию безопасности:​

• Planning — планирование и подготовка
• Discovery — обнаружение и сканирование
• Attack — попытки атак и эксплуатации
• Reporting — анализ и отчётность

Для формирования четкого и последовательного плана тестирования рекомендуем материал «Методика веб-пентеста: пошаговый план поиска уязвимостей в приложении для начинающих».

Ошибка №6: Игнорирование ложных срабатываний​

Проблема: "Сканер сказал — значит уязвимость!"​

Автоматизированные сканеры уязвимостей часто выдают ложные срабатывания (false positives), которые неопытные пентестеры принимают за реальные проблемы безопасности. В результате отчёты содержат недостоверную информацию, что подрывает доверие заказчика.
Статистика ложных срабатываний:

• OpenVAS: 25-35% ложных срабатываний
• Nessus: 15-25% в зависимости от политики сканирования
• Web application scanners: до 40% для complex applications

Как проверять результаты сканеров​

Методы верификации уязвимостей:​

1. Ручная проверка: воспроизведение каждой найденной уязвимости
2. Cross-validation: использование нескольких инструментов
3. Source code review: анализ исходного кода при наличии доступа
4. Expert consultation: обращение к более опытным коллегам

Red flags ложных срабатываний:​

• Одинаковые уязвимости на всех портах/сервисах
• Критические уязвимости в актуальных версиях ПО
• Несоответствие уязвимости используемой технологии
• Отсутствие возможности эксплуатации

Ошибка №7: Неправильная оценка рисков​

Проблема: "Всё критично!"​

Начинающие пентестеры часто неверно оценивают серьёзность найденных уязвимостей, либо занижая реальные риски, либо преувеличивая незначительные проблемы. Это приводит к неадекватным рекомендациям и неправильной приоритизации исправлений.

Стандарты оценки рисков​

CVSS v3.1 (Common Vulnerability Scoring System):

Метрика	Описание	Возможные значения
Attack Vector	Как может быть эксплуатирована	Network, Adjacent, Local, Physical
Attack Complexity	Сложность эксплуатации	Low, High
Privileges Required	Необходимые привилегии	None, Low, High
User Interaction	Требуется ли взаимодействие	None, Required
Scope	Влияние на другие компоненты	Unchanged, Changed
Confidentiality Impact	Влияние на конфиденциальность	None, Low, High
Integrity Impact	Влияние на целостность	None, Low, High
Availability Impact	Влияние на доступность	None, Low, High

Практический пример оценки:
Найдена SQL injection в форме поиска:

• Attack Vector: Network (доступ через интернет)
• Attack Complexity: Low (простая эксплуатация)
• Privileges Required: None (не нужна аутентификация)
• User Interaction: None (не требуется)
• Scope: Changed (доступ к БД)
• Impact: High по всем параметрам

Итоговый балл: 9.8 (Critical)

Ошибка №8: Плохая коммуникация с заказчиком​

Проблема: "Работаю в тишине"​

Многие новички воспринимают пентест как сольную техническую работу, избегая коммуникации с заказчиком до предоставления финального отчёта. Это приводит к недопониманию, пропуску важных деталей и неудовлетворённости клиента.

Принципы эффективной коммуникации​

Регулярные точки синхронизации:​

• Kickoff meeting: обсуждение целей, ожиданий, ограничений
• Daily check-ins: краткие обновления о прогрессе
• Mid-project review: промежуточные результаты и корректировка планов
• Critical findings notification: немедленное уведомление о критических проблемах

Что включать в коммуникацию:

• Прогресс относительно плана
• Обнаруженные проблемы и их серьёзность
• Изменения в scope или подходе
• Потребность в дополнительной информации или доступах

Ошибка №9: Пренебрежение постэксплуатацией​

Проблема: "Нашёл уязвимость — всё, готово!"​

Начинающие пентестеры часто останавливаются на моменте обнаружения уязвимости, не исследуя её полный потенциал. Это приводит к недооценке реальных рисков и неполным рекомендациям по устранению.

Важность post-exploitation активностей​

Что показывает глубокая эксплуатация:​

• Реальный масштаб компрометации
• Возможность lateral movement
• Доступ к sensitive данным
• Потенциал для persistence
• Влияние на business processes

Этапы post-exploitation:​

1. System enumeration — изучение скомпрометированной системы
2. Privilege escalation — повышение привилегий
3. Persistence — закрепление в системе
4. Lateral movement — распространение по сети
5. Data exfiltration — демонстрация доступа к данным

Ошибка №10: Создание некачественных отчётов​

Проблема: "Главное — технические детали!"​

Финальный отчёт — это основной продукт работы пентестера, но новички часто создают документы, которые трудно понять руководству заказчика или содержат недостаточно информации для устранения проблем.

Структура профессионального отчёта​

Executive Summary (для руководства):​

• Общая оценка уровня безопасности
• Ключевые риски для бизнеса
• Приоритетные рекомендации
• Timeline для исправлений

Technical Findings (для IT-команды):​

• Детальное описание уязвимостей
• Proof of concept с скриншотами
• Пошаговые инструкции по воспроизведению
• Конкретные рекомендации по устранению

Appendices:​

• Использованные инструменты
• Сырые данные сканирований
• Дополнительные материалы

Рекомендации по оформлению​

• Чёткая структура с содержанием и навигацией
• Визуальные элементы: графики, диаграммы, скриншоты
• Разный язык для разных аудиторий (техническая/управленческая)
• Actionable recommendations с временными рамками
• Risk rating для приоритизации усилий

Полезные ресурсы​

Практика:​

• PortSwigger Web Security Academy
• TryHackMe, HackerLab, Hack The Box
• OWASP WebGoat, Damn Vulnerable Web Application

Литература:

• "The Hacker Playbook 3" by Peter Kim
• "Real-World Bug Hunting" by Peter Yaworski
• "The Web Application Hacker's Handbook" by Dafydd Stuttard

Для оформления и визуализации результатов работы обратитесь к статье «Отчёт о пентесте: как понятный отчёт для заказчика». В ней описана оптимальная структура документа и приведены шаблоны, которые помогают расшифровать понятный и понятный ключ для клиента.

Заключение​

Путь от начинающего пентестера до профессионала полон потенциальных ошибок, но избежать их вполне реально, следуя проверенным методологиям и учась на чужом опыте. Помните: в пентесте важны не только технические навыки, но и методический подход, этичность, коммуникация и внимание к деталям.