Можно самописной прогой.
если будет дельфя или билдер то:
1. DBF лучше подключить к ADO
2. MS SQL к ODBC
А потом либо использовать компоненты TTable и TBatchMove, либо вручную создавать таблицу в MS SQL с необходимой структурой и копировать данные. Ну и повесить всё это на TTimer.
А ещё я слыхал, что в MS SQL есть утилитка, которая импортирует DBF. Если у неё есть интерфейс к коммандной строке, то можно повесить в виндовый планировщик задач.
Удачи.