Как написали выше попробуйте установить os-prober sudo apt install os-prober, если он отсутствует, и обновите grub.sudo os-prober && sudo update-grub

 

Столкнулся с такой же проблемой после обновления ядра.
os-prober десятку видит, но при update-grub упорно не хотел добавлять десятку.
Решил так, может кому поможет и пригодится:
Добавил в /etc/default/drub

GRUB_DISABLE_OS_PROBER=false


после этого все без проблем заработало.