Проблема с тем, что у тебя есть ключи с "истекшим сроком годности". Это нормально, лечится вот так
Смотришь все ключи в системе
apt-key list
Находишь строку, в которой есть слово
expired
Например
Тебе нужен сам ключ - вторая строка.
В твоём случае ключ может быть меньшей длины, это не принципиально
8277 CCB4 9EC5 B595 F2D2 C713 6161 1AE4 3099 3623
Удаляешь пробелы
8277CCB49EC5B595F2D2C71361611AE430993623
Запрашиваешь новый ключ командой
apt-key adv --keyserver keys.gnupg.net --recv-keys 8277CCB49EC5B595F2D2C71361611AE430993623
Получаешь приблизительно такой ответ
Посмотреть вложение 36910
И обновляешься...
apt update && apt upgrade
Готово!